1. 概要: 脂肪酸とは
   • 命名法、表記法
   • 生理機能
2. 飽和・不飽和による分類
   • 飽和脂肪酸 SFA
   • 一価不飽和脂肪酸 MUFA
   • 多価不飽和脂肪酸 PUFA
3. 炭素鎖の長さによる分類
   • 長鎖脂肪酸
   • 中鎖脂肪酸
   • 短鎖脂肪酸

概要: 脂肪酸とは

脂肪酸 fatty acid とは、カルボキシル基 -COOH を 1 個もつ鎖式化合物、すなわち鎖式モノカルボン酸の総称である (1)。

命名法、表記法

脂肪酸は、以下のルールに従って 22: 3n-6 のように命名・表記する。図 (ref 2) は

1. 22 は炭素数の総数を表す。
2. 6 は 2 重結合の数を表す。22: 3n-6 (下図の脂肪酸) には、6 個の 2 重結合がある。
3. 3n は、最初の 2 重結合の位置を示す。この際、-COOH 基でない側の末端の炭素を ω 炭素 といい、ここからの炭素数で表す。

このほか、22:6(n-3) と表記されることもある。

注意すべきことは、炭素番号は -COOH 基から、二重結合を数えるときは逆から という数え方である。なお、この ω の使い方は、脂肪酸の β 酸化という言葉と同じ規則に基づいている。ただし、COOH 基の炭素はこの数え方に含めず、その隣が α 炭素、3 番目が β 炭素である。β 酸化では α と β の間で炭化水素鎖が切られ酸化される。

二重結合を -COOH 基から数える方法を使いたいときは、Δ² のように表す。これは -COOH 基から数えて 2 番目と 3 番目の炭素の間に二重結合が入っているという意味である。cis-Δ², trans-Δ⁹ のように書くこともできる。この書き方は、脂肪酸合成を考えたときに重要になる。 哺乳類では、不飽和化酵素 desaturase による二重結合導入が Δ⁹ よりも遠い位置では起こらないためである。

生理機能

脂肪酸の生理機能は、概ね以下の 4 点である (5)。

1. エネルギー源になる。
2. 生体膜 の構成成分になる。
3. タンパク質 の修飾に使われる。
4. 脂肪酸の誘導体が、ホルモン や細胞内シグナル分子として働く。

> 脂肪酸の水溶性と細胞膜透過に関する総説 (文献)。

• 長鎖脂肪酸の水溶性は非常に低く、一般に 1 - 10 nM 程度である。これは脂肪酸結合タンパク質によって大きく上昇し、たとえば体内に 300 - 600 µM の濃度で存在するアルブミンにより、脂肪酸は体液中に 1 - 2 mM の濃度で存在できるようになる。
• FABP によっても、150 - 300 µM 程度が可能。

飽和・不飽和による分類

成体に多く含まれる脂肪酸を、飽和・不飽和で分類しつつ表にする。以下のような規則がある (5)。

1. 炭素の数は偶数の場合が多く、14 - 24 のものが多い。16, 18 がもっとも一般的である。
2. 動物では、脂肪酸はほとんどの場合枝分かれしない。
3. 不飽和脂肪酸の二重結合は、ほとんどの場合シス型である。
4. 二重結合が複数含まれる場合、それらは少なくとも 1 個のメチレン基 methylene group で隔てられている。

飽和脂肪酸 (SFA)

炭素鎖に不飽和結合を含まない脂肪酸を、飽和脂肪酸 saturated fatty acid (SFA) という。一般に、以下のような特徴をもっている。

> 同じ炭素数の不飽和脂肪酸と比較して 融点が高い。

• 不飽和結合がないために炭素鎖がシンプルな形をしており (直鎖状)、相互作用する力が強いため。
• トロの脂は牛肉の脂よりも飽和度が低い。そのため口の中の温度で溶ける。刺身の味わいが違う理由。

MUFA

二重結合を 1 個含む脂肪酸を 一価不飽和脂肪酸 mono-saturated fatty acid (MUFA) という。

PUFA

二重結合を 2 個以上含む脂肪酸を、多価不飽和脂肪酸 poly-unsaturated fatty acid (PUFA) という。「プーファ」と発音する。長鎖 long-chain という言葉を伴い、LC-PUFA と呼ばれることもある。下の図の DHA が有名である (2)。

PUFA には以下のような作用が知られている (3)。PUFA を多く含む水産物が健康食品とされる理由の一つである。なお、魚介類が PUFA を多く含むのは、低体温のためと考えられている。飽和脂肪酸は融点が高く、多くの魚介類が暮らしている水温では細胞膜の流動性が損なわれる。

• 循環器疾患 cardiovascular disease のリスクを低減
• 炎症反応の抑制
• 神経の発生を促進、老化 aging に伴う認知機能の低下を抑制
• 代謝の改善

> PUFA は酸化を受けやすく、酸化物には発ガン性などの有害な作用がある ことが知られている (3)。

• 酸化した魚油の安全性は 1950 年代から問題とされている。→ PUFA 酸化のページ で詳しく。

> PUFA には n-3 系列と n-6 系列がある。n-3/n-6 比 は栄養学的に重要である。

• n-3 系および n-6 系 PUFA は、生体内で相互変換されない。よって食品中の比が重要となる。
• Early humans では比は 1 : 1 だったが、現在のアメリカ人では 1 : 10 程度 (7)。ω-6 が多い。
• 魚介類摂取量の低下と、リノール酸を豊富に含んだ植物油が出回っているため。

炭素鎖の長さによる分類

長鎖脂肪酸

Long-chain fatty acid, LCFA。炭素数が 12 以上の脂肪酸 をいう。

中鎖脂肪酸

Middle-chain fatty acid, MCFA。炭素数が 8 - 10 の脂肪酸 をいう。ミトコンドリアへの輸送に CPT-1 を必要としないため、優先的に β 酸化されると考えられ、健康な脂肪酸として注目を集めている。

短鎖脂肪酸

Short-chain fatty acid, SCFA。炭素数が 7 以下の脂肪酸 をいう。

References

1. 岩波 理化学辞典 第 4 版.

2. ページ編集に伴い削除
3. Albert et al. 2013a (Review). Oxidation of marine omega-3 supplements and human health. BioMed Res Int Article ID 464921.
4. 油脂および油脂食品の劣化度測定法. Link.
5. Berg et al. Biochemistry: 使っているのは 6 版ですが 7 版を紹介しています。
6. Tran et al. 2015a. Feasibility study of biodiesel production using lipids of Hermetia illucens larva fed with organic waste. Waste Manag 47, 84-90.
7. Kris-Etherton et al. 2002a (Review). Fish consumption, fish oil, omega-3 fatty acids, and cardiovascular disease. Circulation 106, 2747-2757.
8. Teixeira et al. 2016a. The effect of a hexanoic acid linker insertion on the pharmacokinetics and tumor targeting properties of the melanoma imaging agent 99mTc-HYNIC-cycMSH. Anticancer Agents Med Chem, in press.
9. Zaleski et al. 2013 Butyric acid in irritable bowel syndrome. Prz Gastroenterol 8, 350–353.
10. Kliseviciute et al. 2016. Influence of dietary inclusion of butyric acid and organic acid sals mixture on rabbits' growth performance and development of digestive tract. Vet Med Zoot 73, 95.

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