アラキドン酸: エイコサノイド合成の原料
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概要: アラキドン酸とは
アラキドン酸 arachidonic acid, ARA は、図 1 のような構造 (Public domain) をもつ不飽和脂肪酸 unsaturated fatty acid である。分子内に 4 つの二重結合をもち、炭素数が 20 の ω-6 脂肪酸 (20:4n-6 )。
アラキドン酸は、EPA とともに主要な C20 の不飽和脂肪酸であり、
- ストレス耐性
- 免疫応答
- 脂質の代謝
- 繁殖
エイコサノイド
エイコサノイド eicosanoid は次のように定義される C20 PUFA およびその類縁体である (2)。
- Any of a group of 20-carbon polyunsaturated fatty acids, particularly arachidonic acid, and their derivatives. The eicosanoids include various biologically important molecules, notably the prostaglandins, prostacyclins, thromboxanes, and leukotrienes (2).
エイコサノイドはアラキドン酸や EPA から合成されるが、その経路は大きく
- シクロオキシゲナーゼ (COX) 経路
- リポキシゲナーゼ (LOX) 経路
- シトクローム 450 経路
の 3 つに分かれている。
アラキドン酸の構造は下記の EPA の構造 (3) と非常に似ているが、ω-3 位の二重結合が一つ少ない。ARA と EPA は COX や LOX 経路の酵素 enzyme との結合において競合すると考えられている。哺乳類では、ARA 由来のエイコサノイドの方が高い生理活性をもつ (4)。
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References
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Hine (2015). A Dictionary of Biology.
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