官能基の一覧: 構造、特徴など

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10-29-2017 updated

  1. 概要
  2. カルボニル基系
  3. アルキル基系
  4. ヒドロキシ基系
  5. 芳香族系
  6. その他


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カルボニル基系

名前・構造 説明

カルボニル基
Carbonyl group
[kɑːbənil]

-C(=O)-

A-C(=O)-B のように表したとき,A と B に何がつくかによって様々な別名で呼ばれる。カルボニル基はもっとも範囲が広く,A と B に何がついていても構わない。これを含む化合物は オキソ化合物 と総称される。

一般に C=O の結合は反応性に富んでおり,オキソ化合物は様々な生体反応に関わる。 基質から非加水分解的にある基をとり去り 2 重結合を残す (または逆反応により 2 重結合にある基を付加する) 反応を触媒する酵素を リアーゼ lyase と総称するが,特に反応の平衡が合成に傾いているときこれをシンターゼとよぶ (1)。

ケト基
keto group

R-C(=O)-R

A および B ともにアルキル基 R が入った場合,この物質を ケトン ketone といい,ケトンのカルボニル基 C=O がケト基と呼ばれる。

ただし,これが他の物質と反応して,例えば R-C(=O)-H のようにケトンでなくなったら,C=O の形は同じでもケト基ではなくなるので注意する。

アルデヒド基
Aldehyde group
[ældəhaid],又は
ホルミル基
Formyl group [fɔːmʌil]

R-C(=O)H

A と B の一方に水素,他方にアルキル基 R の入った化合物を アルデヒド といい,この -(C=O)H 部分をアルデヒド基という。

「ホルミル基」の発音は,日本語と英語でかなり違うので注意。

アシル基
Acyl group

-C(=O)R

カルボニル基 + 炭化水素基 = アシル基 である。

アシル基ごと他の分子に転移する様々な代謝反応がある。それらの多くは,アシル基を一時的に Coenzyme A に移すことによって達成される。

カルボキシル基
Carboxyl group
[kɑːbɔksəl]

-C(=O)OH

カルボキシ基 carboxy group とも呼ばれるが,両者は同じ官能基である (1)。-COOH と表記される。

  • 各種の 脂肪酸
  • 各種の アミノ酸のカルボキシル基は,pH が約 2 より高くなるとプロトンを失い COO- になる。

カルバモイル基
Carbamoly group

-C(=O)NH2

尿素回路 で登場する。

アルキル基系

名前・構造 説明

アルキル基
Alkyl group

-CnH2n+1

パラフィン炭化水素から水素 1 原子を除いた残りの原子団 (2)。すなわち一般式 -CnH2n+1 で表される 1 価の基をいう (2)。

  • n=1 (-CH3) メチル基 methyl group
  • n=2 (-C2H5) エチル基 ethyl group

アリル基
Allyl group,
2-propenyl group

-CH2CH=CH2

アリル基は慣用名,2-プロペニル基が IUPAC 名である。芳香族基を示す aryl group は,日本語ではアリール基と表記することになっている。


ヒドロキシ基系

名前・構造 説明

ヒドロキシ基
Hydroxy group [hʌidrɑksi]

-OH

水酸基,ヒドロキシル基とも呼ばれる。英語では「ヒ」でなく「ハイ」になる。

芳香族系

名前・構造 説明

アリール基
Aryl group [æril]

芳香族を含む官能基の総称。図 (3) はアリール基の一種であるフェニル基 phenyl group。-CH2CH=CH2 の allyl group は,日本語ではアリル基と表記される。


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その他

数が増えてきたら整理。

名前・構造 説明

アセチル基
Acetyl group [æsətl]

-CH3C(=O)-

英語の発音に注意。「チ」にならない。酢酸 acetate に似た構造をもつ官能基と覚えよう。

メルカプト基
Mercapto group

チオール基
Thiol group

スルフヒドリル基
水硫基
Sulfhydryl group

R-SH

メルカプト基をもつ有機化合物を RSH を チオール thiol という (2)。英語での発音は [θʌiɑl]。R はアルキル基などの炭化水素基である。

一般に,揮発しやすく不快臭のある液体である。

例: グルタチオンシステイン

イミダゾール基
Imidazole group

ヒスチジンの Wikipedia では「イミダゾイル基」となっている。このあたりのカタカナと英語との対応は違いがよくわからないことが多く面倒である。

例: ヒスチジン

Phosphoryl group

-PO32-
リンと酸素の結合のうち,1 つは P=O の二重結合,2 つは P-O- の単結合である。この 3 つの結合は共鳴している。

Phosphate group

-O-PO32-
上記 phosphoryl group と同様に,1 つの P=O の二重結合と 2 つの P-O- の単結合を含む。やはり共鳴している。

アミノ基
Amino group

-NH2

アンモニア NH3 の水素が炭化水素基で置換されたものをアミン amine というので,アミノ基をもつ物質の多くはアミンであると言える。

シラノール基
Silanol group

-Si-OH

シリカとは,二酸化ケイ素 SiO2 の別名である。Si は炭素と同様に 4 個の最外殻電子を持つ元素である。シリカのアルコール版のような Si-OH をシラノール基という。

薄層クロマトグラフィー TLC の担体として有名である。


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References

  1. Science Encyclopedia. Carboxyl Group.
  2. 岩波 理化学辞典 第 4 版.
  1. "Phenyl-group". Licensed under Public Domain via Commons.
  2. Amazon link: Hine (2015). Oxford Dictionary of Biology.