チロシン: ストレスを軽減する芳香族アミノ酸
構造、機能、生合成など

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2018/02/20 更新


  1. 概要: チロシンとは
  2. チロシンの生合成

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概要: チロシンとは

チロシン tyrosine は図のような構造をもつアミノ酸で、フェニルアラニントリプトファン とともに 芳香族アミノ酸 aromatic amino acid に分類される。


  • pK1 (COOH) = 2.1
  • pK2 (NH3+) = 9.1
  • pK3 (側鎖) = 10.1
  • 芳香族

チロシンの重要な性質は以下の通り。

  • 側鎖の水酸基 (-OH) でリン酸化される。
  • 光合成に使われる。
  • 芳香族アミノ酸 であり、280 nm の光を吸収する。280 nm 法 によるタンパク質濃度の測定は、チロシンおよびトリプトファンのこの性質を利用したものである。
  • 脳では tyrosine hydroxalase によって L-DOPA に変換される。ドーパミン などの原料である。

チロシンは非必須アミノ酸であり、乳製品、アボカド、ナッツなどに多く含まれている。カゼインから 1846 年に Justus von Leibig によって単離された。生体内では、フェニルアラニンから生合成することができる。

ドーパミン、ノルアドレナリンなどの生合成に使われることから、チロシンの摂取はストレスを軽減するとされる。また、チロシンからはメラトニン、アルカロイド、フェノール類、甲状腺ホルモンなども合成される。


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チロシンの生合成

チロシンは、フェニルアラニンから合成することができる。関わる酵素は phenylalanine hydroxylase で、単にフェニルアラニンに -OH を付加する反応である。

バクテリアおよび植物では、チロシンは prephenate から生合成される。Prephenate は脱炭酸を受けた後、グルタミン酸からのアミノ基転移によって合成される。

チロシンの欠乏は、以下のような症状をもたらす (3): low blood pressure, low body temperature, an underactive thyroid, edema, fat loss, liver damage, lethargy, fatigue, blood sugar imbalances, muscle loss, skin lesions, and slow growth in children.


その他

チロシンは、C. elegans では発生、老化、寿命などを制御する重要なシグナル伝達分子である (2)。


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References

  1. Amazon link: ストライヤー生化学: 使っているのは英語の 6 版ですが、日本語の 7 版を紹介しています。参考書のページ にレビューがあります。
  2. Ferguson et al. 2013a. TATN-1 mutations reveal a novel role for tyrosine as a metabolic signal that influences developmental decisions and longevity in Caenorhabditis elegans. PLoS Genet 9, e1004020.
  3. Tyrosine. University of Maryland Medical Center. Link: Last access 2018/02/20.