トリプトファンの構造、機能、代謝:
インドール環をもつ必須アミノ酸

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2018/02/21 更新

  1. 概要: Trp とは

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概要: Trp とは

トリプトファン Trp は図のようなインドール環 indole group をもつアミノ酸である (1)。


  • pK1 (COOH) = 2.4
  • pK2 (NH3+) = 9.4
  • 芳香族、必須

トリプトファンには、以下のような重要な性質がある。

  • ヒトが合成できない 必須アミノ酸 essential amino acid である。
  • セロトニン serotonin 合成の前駆体。
  • ナイアシン合成の前駆体である。

トリプトファンは、1901 年に Hopkins および Cole によって カゼイン から発見された。Hopkins は、この他にも多くのビタミン等を発見し、ノーベル賞を受賞している。Ellinger および Flamand がのちに構造を決定した。

1980 年ごろから,合成トリプトファンがサプリメントとして使われ始めたが,低品質のサプリメントは 1989 年に Eosinophilia Myalgia Syndrome (EMS) という病気を引き起こし,FDA はこのサプリメントの販売を禁止した。この禁止令はのちに解除され,現在ではサプリメントが販売されている。

トリプトファンの摂取は急激な気分の変動 mood swing や女性の月経前不機嫌性障害 (premenstrual dysphoric disorder; PDD) を防ぐのに効果的と言われる。

トリプトファンはセロトニン合成の前駆体である。これには酵素 tryptophan hydroxylase が関与する。セロトニンはメラトニン melatonin の前駆体であり,睡眠を促進する。トリプトファンは光感受性のアミノ酸で,光刺激でセロトニンに変換される。

トリプトファン欠乏症として Pellagra, Hartnup Disease, Crohn’s Disease などが知られている。


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References

  1. Berg et al. 2006a. (Book). Biochemistry, 6th edition.