1. アミノ酸の電離と pH

アミノ酸の電離と pH

pKa は、アミノ酸の構造や機能に関わる非常に重要な概念である。これを理解すると、たとえば酵素の活性中心になぜヒスチジン His が位置することが多いのかなどが説明できるようになる。

以下のページを順に読むとわかりやすいように書いたつもりなので、参考までに。

1. 質量作用の法則と平衡定数
2. ルシャトリエの原理
3. 酸・塩基の定義
4. 水のイオン積と pH
5. 解離定数
6. 緩衝液 buffer について

アミノ酸の共通部分は、COOH および NH₃⁺ の 2 つの官能基をもっているが、重要なのは COOH 基の pKa は低く、NH₃⁺ の pKa は高い ということである。つまり、COOH の部分は強い酸であり電離しやすい。一方、NH₃⁺ は弱い酸で、電離しにくいということになる。

ゆえに、以下のことが言える。

• 生理的 pH (中性, pH = 7 付近) では、カルボキシル基は COO^- に、アミノ基は NH₃⁺ になっている。この状態を dipolar form (dipolar ion) という。
• なお、pH < 4.0 ぐらいから COOH を、pH > 8 ぐらいから NH₂ を含むアミノ酸が増えてくる (2)。

References

1. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature, 1984a. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Eur. J. Biochem. 138. 9-37. Link: Last access 2018/07/25.

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