乳糖の構成成分 ガラクトース: 構造、代謝など

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2018/04/15 更新

  1. 概要: ガラクトースとは
  2. Galactosemia: ガラクトースの代謝障害
  3. ガラクトースの摂取と白内障

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概要: ガラクトースとは

ガラクトース galactose は図のような構造 (1) の単糖 monosaccharide である。β-グルコース β1,4-グリコシド結合することで、二糖である乳糖 lactose を構成する (2)。


参考に、ガラクトースおよびグルコースから成るラクトースの構造も示しておく。



ガラクトースにはグルコースと同程度の甘味があり、それらは スクロース の約 30% である。2 種の直鎖状構造、五員環および六員環の 4 つの構造異性体がある。

Galactosemia: ガラクトースの代謝障害

ガラクトース代謝の障害は galactosemia と呼ばれ、galactose 1-phosphate uridyl transferase (GALT) 活性が低いことによる障害がもっとも多くみられる (2)。ただし、乳糖を分解できない lactose intolerance ほどには一般的でない。

Galactosemia は遺伝性であり、

  • ミルクを飲むと嘔吐や下痢をする
  • 肝臓の肥大や黄疸 jaundice
  • 白内障 cataract
  • 精神遅滞

などが主な症状である。

血液 blood のガラクトース濃度は 0.58 - 11.7 µM (平均 2.72 µM) で、健常者の値 0.38 - 1.48 µM に比べ著しく高い (3)。ガラクトースを含まない食事をとっても、体内でガラクトースの合成が 0.53 - 1.05 mg/kg/h 程度起こるので、結局ガラクトースが体に蓄積することになる (3)。

GALT の活性が十分でないため、このガラクトースは aldose reductase という 酵素 で分解され、ガラクチトール galactitol と galactose-1-phosphate が生じる (3)。Plasma galactitol は、健常者では検出されないが、galactosemia の患者では 9.28 - 15.9 µM と高い。ガラクチトールは白内障の原因になる。


> ガラクトースが マウス の卵子の質を低下させることを示した論文 (3)。
  • 細胞を galactosemia 患者の血中レベルに近い濃度のガラクトース代謝産物に浸している。Galactose 2 µM, galactitol 11 µM, galactose-1-phosphase 0.1 mM.
  • ガラクトースおよびその代謝産物が活性酸素 ROS を発生させ、アポトーシス誘導、紡錘体形成の阻害などを引き起こす。L-galactose でこれらはみられないので、浸透圧が原因ではない。
  • ガラクトースが ROS を発生させるメカニズムは調べていないが、解糖系 酵素の阻害が議論されている。

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ガラクトースが白内障を引き起こすメカニズム

直鎖状ガラクトースのアルデヒド基 -(C=O)H は、酵素 aldose reductase によって -CH2OH に還元される (2)。この物質が ガラクチトール galactitol である。水晶体 lens に存在する galactitol は、浸透圧のために水を誘引し、これが白内障の原因となる。

Galactitol は galactosemia の患者でより早く蓄積する。また、milk を多く摂取すると白内障のリスクが上がる ことが Berg のBiochemistry で指摘されている。


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References

  1. By NEUROtiker - 投稿者自身による作品, パブリック・ドメイン, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=1792216
  2. Amazon link: ストライヤー生化学: 使っているのは英語の 6 版ですが、日本語の 7 版を紹介しています。参考書のページ にレビューがあります。
  3. Thakur et al. 2017a. Galactose and its metabolites deteriorate metaphase II mouse oocyte quality and subsequent embryo development by disrupting the spindle structure. Sci Rep 7, 231.