1. 概要: コリンとは
2. コリンの誘導体とその機能
   • アセチルコリンとその受容体
   • ホスファチジルコリン (細胞膜の構成成分)

概要: コリンとは

コリン choline は、図のような構造 (コリンのクロライド塩, 2) をもつ必須栄養素である。

コリンの構造的な分類はやっかいであるが、このサイトではアミン amine の一種としている。アミンとは「アンモニア ammonia の水素が炭化水素基に置換されたもの」である。コリンの場合、3 つの H がメチル基に置換され、さらにそれが CH₂CH₂OH と結合していると考える。

なお、N への CH₂CH₂OH の結合は配位結合なので、全体として電子が 1 つ足りない状態になり、分子としては正電荷を帯びる。このような分子は 第 4 級アンモニウムカチオン と呼ばれ、常に正に帯電する。この構造から、コリンはアミノアルコールとも称され (3)、トリメチルエタノールアミンという呼び方もある。

図のように Cl^- をはじめ様々なイオンと塩を形成する。岩波 理化学辞典 第5版 (Amazon link) では、OH^- と結合しているものをコリンと定義しているが、他の陰イオンとの塩もコリンと呼ぶ例が多いようである。

コリンの物理的性状

シンカリン sinkalin、ビリノイリン bilineurine、アマニチン amanitine とも呼ばれる (4)。

コリンの誘導体とその機能

アセチルコリンとその受容体

アセチルコリンは 1914 年に英国の生理学者ヘンリー・デイルによって発見された最初の神経伝達物質である。副交感神経や脊髄運動神経で主に働くほか、中枢でも重要である。

• マイネルト基底核では、コリン作動性ニューロンが9割を占める (6)。
• アルツハイマー病患者で不足がみられる (6)。

生合成

• コリンアセチルトランスフェラーゼによって、コリンとアセチルCoAから合成される (6)。
• 有機水銀はコリンアセチルトランスフェラーゼの作用を阻害する (6)。

神経伝達物質としてのアセチルコリン

• ボツリヌス毒素はアセチルコリンの放出を阻害し、全身の筋肉を弛緩させる (6)。
• ACh はシナプスから放出されたあとアセチルコリンエステラーゼによって直ちに分解される (6)。
• サリンはこの酵素の阻害剤である。筋肉が収縮を続け、呼吸困難などを引き起こす。
• 南米の矢毒クラーレの有毒成分ツボクラリンは、ニコチン受容体に結合しAChの作用を阻害する (6)。
• ナス科の植物ベラドンナに含まれるアトロピンやスコポラミンは、ムスカリン受容体を阻害する (6)。「ハムレット」で父王の毒殺に用いられたのがベラドンナである。

アセチルコリン受容体 acetylcholine receptor は、リガンドであるアセチルコリンの結合によって Na⁺ および K⁺ を透過させるような構造変化を起こす ligand-gated channel である (5)。

2種類の受容体があり、神経筋接合部と自律神経節にはニコチン受容体が、中枢神経にはムスカリン受容体が存在する (6)。

ホスファチジルコリン

ホルファチジルコリン phosphatidylcholine は、細胞膜 の主要なリン脂質である。レシチン lecithin は、かつてはホスファチジルコリンの別名として用いられたが、現在ではリン脂質を含む脂質製品の総称として使われている。

Choline はコリンキナーゼによりリン酸化されると O-phosphocholine になる。これが cytidyldiphosphate choline に、さらに phosphatidylcholine に変換される。

References

1. Blusztajn 1998a. Choline, a vital amine. Science 281, 794-795.
2. ページ編集のため削除
3. 岩波 理化学辞典 第5版: 使っているのは 4 版ですが 5 版を紹介しています。
4. Berg et al. Biochemistry, Seventh Edition: 使っているのは 6 版ですが 7 版を紹介しています。
5. 脳単: 語源から覚える解剖学英単語集

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