プリンおよびプリン体:
構造、代謝、尿結石との関係など

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このページの最終更新日: 2019/02/19

  1. プリンとは
  2. プリン体とは

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プリンとは

プリン purine は図 (1) のようにピリミジン環とイミダゾール環の縮合環からなる複素環式化合物である (2)。赤字は炭素番号を示す。


プリンの物理化学的性状は以下の通り (2)。

  • 無色の針状結晶、融点 216 - 217°C。水およびアルコールに可溶。
  • 上の図で、9 番の N に結合している H は、7 番にも移動することができ、実際には互変異性体として存在する。

プリンは 1884 年に尿酸 uric acid の還元によって以下のように合成された (3)。生体内では、プリンおよびその関連化合物は尿酸に代謝されるため、過剰な摂取が痛風や尿路結石の原因となる。



  • プリンおよびピリミジン合成の活性化は、腫瘍細胞に特徴的な代謝変化の一つである (4)。たぶん活発な細胞分裂に伴う核酸合成に使われている。
  • マウス肝臓では、12 時間の飢餓によって purine metabolism が活性化されるという論文がある (5)。

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プリン体

プリンを部分構造としてもつ代謝産物を総称して プリン体 という。英語では purines らしい。

以下のように、核酸 nucleic acid に含まれる塩基、アデニン およびグアニン、コーヒーに含まれるカフェインなど、重要な代謝産物がプリン体に含まれる。



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References

  1. By NEUROtiker (talk) - Own work, Public Domain, Link
  2. 岩波 理化学辞典 第 4 版.
  1. By Andervik - http://en.wikipedia.org/wiki/Image:FischerPurineSynthesis.gif, パブリック・ドメイン, Link
  2. Halama et al. 2013a (Review). Identification of biomarkers for apoptosis in cancer cell lines using metabolomics: tools for individualized medicine. J Intern Med, 274, 425–439.
  3. Yamamoto et al. 2014a. Statistical hypothesis testing of factor loading in principal component analysis and its application to metabolite set enrichment analysis. BMC Bioinformatics, 15, 51.