NMR によるアラニンの検出

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このページの最終更新日: 2021/03/02
  1. アラニンの 1H NMR
  2. アラニンの 13C NMR

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アラニンの 1H NMR

アラニン には 3 つの化学的に異なるプロトンがあるが、COOH の H は生理的 pH で電離して COO- となっているため、2CH の H および 3CH3 の 3 つの H が NMR で検出されることになる。

アラニンの構造式

1H NMRでは、メチル基の H が 1.46 ppm にダブレットで非常に見やすいピークとして現れる (以下の表を参照、文献 1,2)。


Group Shift in H2O (ppm) Shift in D2O (ppm) Multiplicity J (Hz) Ref
2CH 3.7746 3.7680 Quartet 7.234 1
3CH3 1.4667 1.4655 Doublet -14.366 1

下の図は、ラット rat の脳抽出物の 1H-NMR spectrum である。乳酸のメチル基のピークと、その近くに Ala のピークが見える。

乳酸とアラニンは CH3-CH-COO- という骨格の CH に、OH がついているか、NH2 がついているかというだけの違いである。これが、両者のピークが近い位置に現れる理由である。

乳酸、アラニンのピーク
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アラニンの 13C NMR

13C NMR では、176.5 ppm 前後に Ala-C1 のピークが認められる (3)。

下の図は上から PEPCK ノックアウトマウス、飢餓状態のマウス、給餌されたマウスに 13C で標識したピルビン酸を注射し、肝臓抽出物を 13 NMR にかけたものであり、飢餓状態ではピルビン酸から合成される Ala 量が低下することがわかる。


References

  1. Govindaraju et al. 2000a.Proton NMR chemical shifts and coupling constants for brain metabolites. NMR Biomed 13, 129-153.
  2. Amazon link: de Graaf 2007a (Book). In vivo NMR spectroscopy 2nd ed. John Wiley & Sons, Ltd. 参考書のページ に書評があります。
  3. Merritt et al. 2011a. Flux through hepatic pyruvate carboxylase and phosphophenolpyruvate carboxykinase detected by hyperpolarized 13C magnetic resonance. PNAS 108, 19084-19089.

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