食品添加物としてよく使われる安息香酸:
構造、機能、代謝など

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2018/04/25 更新

  1. 概要: 安息香酸とは
  2. 安息香酸の定量法

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概要: 安息香酸とは

安息香酸 benzoic acid は,ベンゼン環にカルボキシ基 -COOH がついた構造をもつ化合物である (図, ref 4)。

PubChem では,"A fungistatic compound that is widely used as a food preservative. It is conjugated to GLYCINE in the liver and excreted as hippuric acid (2)." と書かれている。静真菌性,すなわち真菌の増殖を抑制する作用があり,食品添加物としてよく使われている。肝臓で グリシン と結合し,馬尿酸 hippuric acid として排出される。



安息香酸の定量

抽出

安息香酸は保存料として利用される食品添加物で,公定法では水蒸気蒸留で抽出し,HPLC で定量することになっている。平成 22 年に分析法が改正された (3)。

> 新旧公定法の比較検討を行った論文 (3R)。
  • 試料 5 g から,NaCl 60 g, 水 100 mL, 15% 酒石酸溶液 10 mL などを用いて水蒸気蒸留。
  • その後 HPLC で定量している。HPLC 条件は次の項目に書いておく。

HPLC

> 山上ら 2010a での分析条件などは以下のとおり(3)。
  • 水100 mLで水蒸気蒸留。0.1, 1, 2, 5, 10 ug/mL で検量線。20 uLを注入。
  • 移動相は水系で,メタノール: 水: 0.2 M リン酸バッファ = 36:59:5.
  • TSKgel ODS カラム(東ソー),流速 1 mL/min, カラム温度 40℃,検出 230 nm。
  • ソルビン酸は7.9 min, 安息香酸は5.9 minにピークが見られた。
  • 検量用標準液の最低濃度 0.1 µg/mL を測定した時の標準偏差の3倍を検出限界とした。
  • このとき,ソルビン酸は 0.006 µg/mL, 安息香酸は0.005 µg/mLであった。
  • 100 mLの水蒸気蒸留を6回繰り返し,それぞれで定量すると回収率を求めることができる。
  • 食品によって回収率が異なる。するめいかでは回収率が低いなど。

SUMIPAX ODS カラムのカタログでは,安息香酸とヒドロキシ安息香酸の溶出時間は以下の通り (1)。条件は、移動相アセニト:水:酢酸(5:90:5), 流速 1 mL/min, 37℃, 検出 285 nm, injection 1 µg。

安息香酸

  • 27.805 min by SUMIPAX ODS A-217 column (5 µm).
  • 31.346 min by SUMIPAX ODS C-217 (5 µm).
  • 33.275 min by SUMIPAX ODS D-210SLP (3 µm).

p-ヒドロキシ安息香酸

  • 6.201 min by SUMIPAX ODS A-217 column (5 µm).
  • 6.445 min by SUMIPAX ODS C-217 (5 µm).
  • 7.670 min by SUMIPAX ODS D-210SLP (3 µm).

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References

  1. https://www.scas.co.jp/service/apparatus/pdf/P38.pdf
  2. PubChem. Web.
  3. 山上ほか 2010a. 高速液体クロマトグラフィーによる食品中のソルビン酸,安息香酸分析法について. 山梨衛環研年報, 54, 48-51.
  4. By NEUROtiker - 投稿者自身による作品, パブリック・ドメイン, Link