生体に必須のアミン関連化合物 コリン:
構造、機能、代謝など

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2018/06/22 更新

  1. 概要: コリンとは
  2. コリンの誘導体とその機能
    • アセチルコリンとその受容体
    • ホスファチジルコリン (細胞膜の構成成分)

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概要: コリンとは

コリン choline は、図のような構造 (コリンのクロライド塩, 2) をもつ必須栄養素である。


コリンの構造的な分類はやっかいであるが、このサイトではアミン amine の一種としている。アミンとは「アンモニア ammonia の水素が炭化水素基に置換されたもの」である。コリンの場合、3 つの H がメチル基に置換され、さらにそれが CH2CH2OH と結合していると考える。

なお、N への CH2CH2OH の結合は配位結合なので、全体として電子が 1 つ足りない状態になり、分子としては正電荷を帯びる。このような分子は 第 4 級アンモニウムカチオン と呼ばれ、常に正に帯電する。この構造から、コリンはアミノアルコールとも称され (3)、トリメチルエタノールアミンという呼び方もある。

図のように Cl- をはじめ様々なイオンと塩を形成する。岩波 理化学辞典 第5版 (Amazon link) では、OH- と結合しているものをコリンと定義しているが、他の陰イオンとの塩もコリンと呼ぶ例が多いようである。

コリンの物理的性状

シンカリン sinkalin、ビリノイリン bilineurine、アマニチン amanitine とも呼ばれる (4)。


コリンの誘導体とその機能

アセチルコリンとその受容体

アセチルコリン受容体 acetylcholine receptor は、リガンドであるアセチルコリンの結合によって Na+ および K+ を透過させるような構造変化を起こす ligand-gated channel である (5)。


ホスファチジルコリン

リン酸化された phosphatidyl choline は細胞膜の主要なリン脂質である。Choline はコリンキナーゼによりリン酸化されると O-phosphocholine になる。これが cytidyldiphosphate choline に,さらに phosphatidylcholine に変換される。


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References

  1. Blusztajn 1998a. Choline, a vital amine. Science 281, 794-795.
  2. By Dschanz (own work (drawn with MDL ISISDraw®)) [Public domain], via Wikimedia Commons
  3. A Dictionary of Biology (Oxford Quick Reference)
  4. 岩波 理化学辞典 第5版: 使っているのは 4 版ですが 5 版を紹介しています。
  5. Berg et al. Biochemistry, Seventh Edition: 使っているのは 6 版ですが 7 版を紹介しています。