酸性および塩基性アミノ酸

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2018/02/07 更新


  1. 概要: 酸性および塩基性アミノ酸

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概要: 酸性および塩基性アミノ酸

荷電性アミノ酸 という言葉があるが,これは以下の酸性・塩基性アミノ酸を合わせたものである (H+ の授受が電荷に影響するため)。

酸性アミノ酸

酸性アミノ酸 acidic amino acids は,側鎖にカルボキシル基 -COOH があるグルタミン酸 glutamate とアスパラギン酸 aspartate。名前にも「酸」がついているので,非常に覚えやすい。

酸と塩基の定義に基づいて考えてみる。酸とは H+ を放出する物質 であり,アミノ酸はもともと α 炭素に結合した COOH 基が H+ を放出する「酸」である (「アミノ酸 amino acid」という名前からもわかる通り)。グルタミン酸とアスパラギン酸は,これに加えて側鎖からも H+ が放出されるため,「酸性アミノ酸」という重複した名前がついている。

両者は構造も似ていて,側鎖の根元にメチレン基 methylene group CH2 があるかどうかの違いだけである。



グルタミン酸

アスパラギン酸


塩基性アミノ酸

塩基性アミノ酸 basic amino acid は,アルギニン, リジン, ヒスチジン の 3 種類である (1)。ヒスチジンを含めない場合もある。

塩基 base とは H+ を受け取れるものを指し,これらのアミノ酸は以下のように側鎖で H+ を受け取るために塩基性アミノ酸と呼ばれる。


アルギニン


リジン



ヒスチジン



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References

  1. Amazon link: ストライヤー生化学: 使っているのは英語の 6 版ですが、日本語の 7 版を紹介しています。参考書のページ にレビューがあります。