IUPAC 有機化合物命名法

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2018/07/25 更新

  1. 概要: 有機化合物命名の基本的考え方
  2. 鎖式脂肪族化合物
  3. 炭素原子の番号、級など
  4. 絶対配置の表示法

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概要: 有機化合物命名の基本的考え方

命名の際には、全ての化合物が 基本化合物と特性基からできている と考える (1)。基本化合物だけでも数百万種に及ぶが、構造の特徴から以下の 3 種に分けることができる。


種類 特徴
脂肪族化合物

炭素が鎖状に結合した構造をもつ。文献 1 では便宜上、脂環式化合物、スピロ化合物などもこれに含めている。

  • 鎖式化合物
  • 環式化合物(芳香族ではないもの)
芳香族化合物 ベンゼン環をもつ化合物。
複素環化合物 環の構成要素として、炭素以外に酸素、硫黄、窒素などを含む化合物。

鎖式脂肪族化合物

炭素の数 と 結合の種類(単結合とか二重結合とか)で名前が決まる(1)。

まず、ギリシャ語数詞は重要になるので覚えておこう。1 から 10 までを表にした。日本語として使われている例も多いので、覚えやすいと思う。

数詞 日本語として使われている例
モノ mono- モノレール
ジ di- ジレンマ 
トリ tri- トライアングル 
テトラ tetra- テトラポッド
ペンタ penta- ペンタゴン(米国国防総省) 
ヘキサ hexa-  
ヘプタ hepta-  
オクタ octa- オクトパス、オクターブ 
エンネア ennea-  
デカ deca-  

上記の数詞を使い、以下のルールに基づいて名前をつける(1)。

  1. 炭素数が 1 - 4 の場合は慣用名を用いる。
  2. 炭素数が 5 以上の場合、ギリシャ語数詞の末尾の a を除き、ルール 3 に示す語尾をつける。
  3. 語尾のルールは以下である。
    1. 単結合のみを含む化合物の語尾は -ane、総称は アルカン alkane
    2. 二重結合を含む化合物の語尾は -ene、総称は アルケン alkene
    3. 二重結合が複数あれば、-adiene, -atriene のように a + 数をつける。 
    4. 三重結合を含む化合物の語尾は -yne、総称は アルキン alkyne
    5. 三重結合が複数あれば、-adiyne, -atriyne のように a + 数をつける。

結果として、直鎖状の炭化水素の名前は以下の表のようになる。数字は炭素数である。

1. メタン Methane
2. エタン Ethane
3. プロパン Propane
4. ブタン Butane
5. ペンタン Pentane
6. ヘキサン Hexane
7. ヘプタン Heptane
8. オクタン Octane
9. ノナン Nonane
10. デカン Decane

 

20. イコサン Icosane

22. ドコサン Docosane


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炭素原子の番号、級など

いずれ独立したページを作るが、とりあえずここに置いておく。


炭素原子の番号

アミノ酸の炭素番号 のページを参照のこと。


炭素の級

炭素原子 C は、他に何個の C と結合しているかによって、以下のように名前がつけられている。図は文献 2 より。

第1級炭素原子 primary carbon atom: 1 つの C と結合。
第2級炭素原子 secondary carbon atom: 2 つの C と結合。
第3級炭素原子 tertiary carbon atom: 3 つの C と結合。
第4級炭素原子 quaternary carbon atom:4 つの C と結合。


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References

  1. 岩波 理化学辞典 第5版.
  2. By 英語版ウィキペディアV8rikさん - Originally from en.wikipedia; description page is/was [1]., CC 表示-継承 3.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=4344008
  3. By NEUROtiker (talk) - Own work, Public Domain, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=4380401
  4. 薬学まとめました. 1-2 5) 絶対配置の表示法. Link.