コエンザイム A: アシル基の運搬体

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10-10-2017 updated


  1. 概要: コエンザイム A とは
    • チオエステル結合
  2. CoA を含む代謝産物

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概要: コエンザイム A とは

補酵素 A (コエンザイム A, CoA) とは,アシル基 R-CO- の転移反応に関わる補酵素 である (1,2)。

補酵素 A の重要な機能は,以下の 2 点である。

  1. 補酵素 A と結合した分子(主として脂肪酸)は,高エネルギー状態になる。これによって,その後のさまざまな代謝反応が進みやすくなる。
  2. 酸(プロトン H+ を放出する)アシル基をカバーし,さまざまな代謝反応系で扱いやすくすること(独自解釈: 根拠を探し中)。

補酵素 A の構造は以下の通りである。ただし,通常は単に CoA と書かれることが多い。


チオエステル結合

アシル基は,CoA の末端にあるメルカプト基 mercapto group とチオエステル結合を形成する。

メルカプト基 mercapto group (-SH, thiol group とも) をもつ物質を チオール thiol という。英語での発音は [θʌiɑl]。-SH とカルボン酸が,下記のように脱水縮合したものをチオエステル結合という。

チオエステル結合の加水分解は,oxygen ester よりもエネルギー的に起こりやすい(1)。そのため,チオエステル結合から oxygen ester にアシル基を渡す反応が起こりやすく,これがコエンザイム A およびチオエステル構造がアシル基のキャリアとして採用されている理由である。


このチオエステル結合形成反応は,ATP 依存的 である(1)。1 分子の ATP が AMP + PPi に分解される。これは,ATP のもつエネルギーをアシル CoA に受け渡したと解釈できる。この分だけアシル CoA は脂肪酸よりも高いエネルギーをもつことになり,脂肪酸代謝の反応が進みやすくなるわけである。


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CoA を含む代謝産物

アセチル CoA

酢酸と CoA が結合した分子 CH3CO-S-CoA である。炭水化物,アミノ酸,脂質は TCA 回路で酸化される前に原則としてアセチル CoA になる。

サクシニル CoA TCA 回路の中間体。アロステリック効果によって TCA 回路のフラックスを調節するという機能ももっている。
アセトアセチル CoA アセチル CoA が 2 分子縮合した物質。メバロン酸経路および β 酸化 の中間体。
マロニル CoA 脂肪酸合成の出発点になる。 
グルタリル CoA グルタル酸と CoA から成る。リジンおよびトリプトファン分解の際に生じる。
クマロイル CoA フラボノイド生合成の基点である。
HMG-CoA ステロイド合成の律速に関わる物質。
プロピオニル CoA 奇数鎖脂肪酸の代謝,分岐鎖アミノ酸の分解などによって生成する。最終的には TCA 回路で代謝される。

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References

  1. Berg et al. Biochemistry: 使っているのは 6 版ですが 7 版を紹介しています。
  2. By Klaus Hoffmeier - 投稿者自身による作品, パブリック・ドメイン, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=1812220
  3. GFDL, https://ja.wikipedia.org/w/index.php?curid=91407