高度不飽和脂肪酸 PUFA の酸化

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4-13-2017 updated


  1. 概要: PUFA の酸化
  2. PUFA 過酸化の測定法

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概要: PUFA の酸化

PUFA が酸化されやすいのは、2 つの 2 重結合をもつ炭素原子に挟まれた C の反応性が高いためである (3)。


この DHA の図では、山形の頂点にある炭素原子 C の反応性が高く bisallylic carbon と呼ばれる。これらは activation energy が低く、水素原子を失いやすい。

EPA には 4 個、DHA には 5 個の bisallylic carbon がある。MUFA, SFA には 1 個もない。

> 脂質過酸化物の定量法は、数多く知られている (3,4)。
  • 過酸化物価 peroxide value (PV) を滴定により測定する方法。
  • アニシジン価 anisidine value (AV) も比色法で測定できる。
  • ガスクロマトグラフィーや質量分析も使われている。

脂質過酸化の測定法

間接定量法

PUFA の酸化分解物であるマロンジアルデヒド malondialdehyde や 4-ヒドロキシノネナール 4-hydroxy nonenal (4-HNE) などを定量する方法がある。

> これは副産物を測る間接定量法であり、以下のような問題点が指摘されている (2)。
  • これらの副産物は、脂質過酸化で必ず生成するわけではない。
  • 金属イオンの存在量に大きく左右される。
  • 副産物の生成は特異的。たとえば 4-HNE は ω-6 PUFA からのみ生成する。
  • 細胞内に多量にある コレステロール やオレイン酸からは MDA, 4-HNE は生じない。
  • MDA は、ng/ml のオーダーで血小板でも作られる。
  • 以上のことから、過酸化量の過大/過小評価が起こりやすい
  • ヒトの過酸化脂質量は、0.3 - 30 µM と大きくばらついている。

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References

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  1. フナコシ Lipid Hydroperoxide Assay kit manual. Pdf file.
  2. Albert et al. 2013a (Review). Oxidation of marine omega-3 supplements and human health. BioMed Res Int Article ID 464921.
  3. 油脂および油脂食品の劣化度測定法. Link.

参考図書