不飽和脂肪酸の β 酸化

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4-14-2017 updated

  1. 概要
  2. パルミトオレイン酸 16:1n-9 の場合
  3. 多価脂肪酸の場合

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概要

ほとんどの反応は β 酸化 のメインページ にある飽和脂肪酸の β 酸化と同じであり、2 つ追加で酵素 を必要とするだけである (1)。

β 酸化のステップのうち、

  1. アシル CoA の生成
  2. ミトコンドリア matrix への輸送

は飽和脂肪酸の場合と同様に行われる。以下、いくつかの脂肪酸の実例を示す。


パルミトオレイン酸 Palmitoleate 16: 1n-9 の場合

1 個だけ二重結合がある場合は、その位置を移動させることで対処する。

飽和脂肪酸の β 酸化では、上記の 1, 2 の反応ののち アシル CoA デヒドロゲナーゼ acyl CoA dehydrogenase が以下のように FAD を補酵素として二重結合を導入するわけだが、不飽和脂肪酸はこの酵素の基質とならない。


かわりに、 cis-Δ3-enoyl CoA isomerase が二重結合の configuration (cis-trans) および位置を変える (1)。遠くにある二重結合を、上の図の位置まで移動させてくる。


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多価脂肪酸の場合

必須脂肪酸 であるリノール酸 18:2n-6 の場合を考える (1)。二重結合は ω6 と ω7 および ω9 と ω10 の間に入っている。Δ で表すなら Δ9 と Δ12 である (図, 2)。




炭素は図の左側から、1 回の β 酸化につき 2 個ずつ削られてゆく。3 回目までは、飽和脂肪酸と同じように進行する。つまり、遠い位置に二重結合があっても β 酸化には影響しない (1)。

その後は、下の図 (3) のように β 酸化が進む。二重結合が邪魔にならないように、isomerase で位置をずらしたり、NADPH を使って還元したりする。


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References

  1. Amazon link: ストライヤー生化学: 使っているのは英語の 6 版ですが、日本語の 7 版を紹介しています。参考書のページ にレビューがあります。
  2. By 英語版ウィキペディアEdgar181さん - Transferred from en.wikipedia to Commons., パブリック・ドメイン, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=1828429
  3. By 鷹ノ巣 - 投稿者自身による作品このベクターイメージInkscapeで作成されました。., パブリック・ドメイン, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=6271584