脂肪酸: 概要と目次

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4-22-2017 updated

  1. 概要: 脂肪酸とは
    • 命名法,表記法
  2. 飽和・不飽和による分類
    • 飽和脂肪酸: SFA
    • 一価不飽和脂肪酸: MUFA
    • 多価不飽和脂肪酸: PUFA
  3. 炭素鎖の長さによる分類
    • 長鎖脂肪酸
    • 中鎖脂肪酸
    • 短鎖脂肪酸

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概要: 脂肪酸とは

脂肪酸 fatty acid とは,カルボキシル基 -COOH を 1 個もつ鎖式化合物,すなわち鎖式モノカルボン酸の総称である (1)。

命名法,表記法

脂肪酸は,以下のルールに従って 22: 3n-6 のように命名・表記する。図 (ref 2) は

  1. 22 は炭素数の総数を表す。
  2. 6 は 2 重結合の数を表す。22: 3n-6 (下図の脂肪酸) には,6 個の 2 重結合がある。
  3. 3n は,最初の 2 重結合の位置を示す。この際,-COOH 基でない側の末端の炭素を ω 炭素 といい,ここからの炭素数で表す。


このほか,22:6(n-3) と表記されることもある。

注意すべきことは,炭素番号は -COOH 基から,二重結合を数えるときは逆から という数え方である。なお,この ω の使い方は,脂肪酸の β 酸化という言葉と同じ規則に基づいている。ただし,COOH 基の炭素はこの数え方に含めず,その隣が α 炭素,3 番目が β 炭素である。β 酸化では α と β の間で炭化水素鎖が切られ酸化される。

二重結合を -COOH 基から数える方法を使いたいときは,Δ2 のように表す。これは -COOH 基から数えて 2 番目と 3 番目の炭素の間に二重結合が入っているという意味である。cis-Δ2, trans-Δ9 のように書くこともできる。この書き方は,脂肪酸合成を考えたときに重要になる。 哺乳類では,不飽和化酵素 desaturase による二重結合導入が Δ9 よりも遠い位置では起こらないためである。


生理機能

脂肪酸の生理機能は,概ね以下の 4 点である (5)。

  1. エネルギー源になる。
  2. 生体膜の構成成分になる。
  3. タンパク質の修飾に使われる。
  4. 脂肪酸の誘導体が,ホルモンや細胞内シグナル分子として働く。

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飽和・不飽和による分類

成体に多く含まれる脂肪酸を,飽和・不飽和で分類しつつ表にする。以下のような規則がある (5)。

  1. 炭素の数は偶数の場合が多く,14 - 24 のものが多い。16, 18 がもっとも一般的である。
  2. 動物では,脂肪酸はほとんどの場合枝分かれしない。
  3. 不飽和脂肪酸の二重結合は,ほとんどの場合シス型である。
  4. 二重結合が複数含まれる場合,それらは少なくとも 1 個のメチレン基 methylene group で隔てられている。

SFA

炭素鎖に不飽和結合を含まない脂肪酸を,飽和脂肪酸 saturated fatty acid (SFA) という。一般に,以下のような特徴をもっている。

> 同じ炭素数の不飽和脂肪酸と比較して 融点が高い

: 不飽和結合がないために炭素鎖がシンプルな形をしており (直鎖状),相互作用する力が強いため。
: トロの脂は牛肉の脂よりも飽和度が低い。そのため口の中の温度で溶ける。刺身の味わいが違う理由。


構造 名称:
慣用名, IUPAC 名
特徴
4:0

ブタン酸,酪酸, ブチル酸

英語では butyric acid または butanoic acid (BTA) という。過敏性腸症候群 irritable bowel sydrome との関係を示した論文がある (9)。

ウサギの餌に混ぜると,腸管の発達と体重の増加をもたらす (10)。

5:0 ペンタン酸,吉草酸
6:0

ヘキサン酸
Hexanoic acid

カプロン酸
Caproic acid

チーズの香りがし,水溶性は低い。皮膚に刺激があり,おそらく有毒である。

ドラッグデリバリーでリンカーとして使われている文献がある (8)。

7:0 ヘプタン酸
8:0 オクタン酸
9:0 ノナン酸
10:0 デカン酸
12:0

Lauric acid
ドデカン酸

ココナッツオイルに多く含まれる。また,black soldier fly というハエの幼虫で 21.4 - 49.3% という高い含量が報告されている (6)。

インフルエンザなどウイルス性の疾患にも有効とされており,sodium lauryl sulfate の形でシャンプーなどにも使われている。

14:0 テトラデカン酸
15:0 ペンタデカン酸
16:0 パルミチン酸
Palmitic acid
Palmitate
ヘキサデカン酸
17:0 マルガリン酸, ヘプタデカン酸
18:0

ステアリン酸
Stearic acid
オクタデカン酸

融点 69.6 °C (5)。

20:0 エイコサン酸

MUFA

二重結合を 1 個含む脂肪酸を 一価不飽和脂肪酸 mono-saturated fatty acid (MUFA) という。

構造 名称:
慣用名, IUPAC 名
特徴
16:1n-7
16:1 Δ9
パルミトレイン酸 Palmitoleic acid
Palmitoleate

マカダミアナッツに多く含まれる。

18:1n-9

オレイン酸
Oleic acid

融点 13.4 °C と,ステアリン酸に 1 個二重結合が入っただけで大きく性状が変わる (5)。オリーブオイルに多く含まれる

オリーブオイル中のオレイン酸消費量と 乳がん のリスクに負の相関が報告されている。肺サーファクトタンパク質 SP-A の分泌に影響する。

22:1n-9

エルカ酸
Erucic acid

ナタネの種,カラシの種などから作られる植物油の約半分はこのエルカ酸である。

24:1n-9

ネルボン酸
Nervonic acid

スフィンゴ脂質に比較的多くみられ,その濃度が低下する多発性硬化症などの治療に使われる。


PUFA

二重結合を 2 個以上含む脂肪酸を,多価不飽和脂肪酸 poly-unsaturated fatty acid (PUFA) という。「プーファ」と発音する。長鎖 long-chain という言葉を伴い,LC-PUFA と呼ばれることもある。下の図の DHA が有名である (2)。


構造 名称:
IUPAC 名, 慣用名
特徴
18:2n-6

リノール酸
Linoleic [linəliːik] acid
Linoleate [linəlieit]

  • 植物油に多く含まれる狭義の 必須脂肪酸
  • 2 個の 2 重結合が共役した形の 18:2 異性体の総量は,total conjugated linoleic acid (CLA) として表される。天然のトランス型脂肪酸として食品中の含量が注目を集めている。
  • アラキドン酸,プロスタグランジン合成の原料。
18:3n-3

α-リノレン酸
α-linolenic acid (ALA)
[linəlenik]
Linolenate [linəleneit]

  • 植物油に多く含まれる狭義の 必須脂肪酸 で,EPA や DHA 生合成の原料にもなる。
  • 魚介類に由来しない ω-3 系脂肪酸として,健康増進作用が注目されている。
  • 発音がリノール酸と似ているので注意。
18:3n-6 γ-リノレン酸
γ-linolenic acid (GLA)
  • α-リノレン酸の異性体。
20:4n-6

アラキドン酸
Arachidonic acid
Arachidonate

  • プロスタグランジン合成の原料。
20:5n-3

エイコサペンタエン酸
Eicosapentaenoic acid (EPA)

22:5n-3 ドコサペンタエン酸
Docosapentaenoic acid (DPA)
  • EPA から DHA が合成される際の中間体。
22:6n-3 ドコサヘキサエン酸
Docosahexaenoic acid (DHA)
  • DHA のページに,シーフード摂取量と健康のまとめあり。

PUFA には以下のような作用が知られている (3)。PUFA を多く含む水産物が健康食品とされる理由の一つである。なお,魚介類が PUFA を多く含むのは,低体温のためと考えられている。飽和脂肪酸は融点が高く,多くの魚介類が暮らしている水温では細胞膜の流動性が損なわれる。


  • 循環器疾患 cardiovascular disease のリスクを低減
  • 炎症反応の抑制
  • 神経の発生を促進,老化 aging に伴う認知機能の低下を抑制
  • 代謝の改善

> PUFA は酸化を受けやすく,酸化物には発ガン性などの有害な作用がある ことが知られている (3)。

: 酸化した魚油の安全性は 1950 年代から問題とされている。→ PUFA の酸化のページで詳しく。


> PUFA には n-3 系列と n-6 系列がある。n-3/n-6 比 は栄養学的に重要である。
  • n-3 系および n-6 系 PUFA は,生体内で相互変換されない。よって食品中の比が重要となる。
  • Early humans では比は 1 : 1 だったが,現在のアメリカ人では 1 : 10 程度 (7)。ω-6 が多い。
  • 魚介類摂取量の低下と,リノール酸を豊富に含んだ植物油が出回っているため。

炭素鎖の長さによる分類

長鎖脂肪酸

Long-chain fatty acid, LCFA。炭素数が 12 以上の脂肪酸 をいう。

中鎖脂肪酸

Middle-chain fatty acid, MCFA。炭素数が 8 - 10 の脂肪酸 をいう。ミトコンドリアへの輸送に CPT-1 を必要としないため,優先的に β 酸化されると考えられ,健康な脂肪酸として注目を集めている。

短鎖脂肪酸

Short-chain fatty acid, SCFA。炭素数が 7 以下の脂肪酸 をいう。



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References

  1. 岩波 理化学辞典 第 4 版.

  1. "DHAnumbering" by Edgar181 - 投稿者自身による作品. Licensed under パブリック・ドメイン via ウィキメディア・コモンズ.
  2. Albert et al. 2013a (Review). Oxidation of marine omega-3 supplements and human health. BioMed Res Int Article ID 464921.
  3. 油脂および油脂食品の劣化度測定法. Link.
  4. Berg et al. Biochemistry: 使っているのは 6 版ですが 7 版を紹介しています。
  5. Tran et al. 2015a. Feasibility study of biodiesel production using lipids of Hermetia illucens larva fed with organic waste. Waste Manag 47, 84-90.
  6. Kris-Etherton et al. 2002a (Review). Fish consumption, fish oil, omega-3 fatty acids, and cardiovascular disease. Circulation 106, 2747-2757.
  7. Teixeira et al. 2016a. The effect of a hexanoic acid linker insertion on the pharmacokinetics and tumor targeting properties of the melanoma imaging agent 99mTc-HYNIC-cycMSH. Anticancer Agents Med Chem, in press.
  8. Zaleski et al. 2013 Butyric acid in irritable bowel syndrome. Prz Gastroenterol 8, 350–353.
  9. Kliseviciute et al. 2016. Influence of dietary inclusion of butyric acid and organic acid sals mixture on rabbits' growth performance and development of digestive tract. Vet Med Zoot 73, 95.
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